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1994 — Steroselective Syntheses of Phosphite TriestersRésumé
La synthèse diastéréosélective de phosphoramidites nucléotidiques cycliques a été étudiée. Nous avons démontré que le phosphoramidite cyclique 13, forme d'un cycle a six chainons, est un intermédiaire relativement stable pour la synthèse d'oligonucléotides. La thermodynamique donne la préférence au diastéréoisomère comportant la thymidine en position axiale dans ce type de cycle a six chainons. Une série de triazoles et d'imidazoles ont été testes pour la réaction de couplage stéréosélectif du phosphoramidite cyclique avec différents alcools. Alors que certains catalyseurs plus acides permettent un couplage plus rapide, les plus encombres stériquement ont pour résultat une meilleure diastéréosélectivité. Un nouveau catalyseur, le … Lire la suite